Βουνά και κοιλάδες σε εναλλαγή φτιάχνουν μια Ίμβρο «παιπαλόεσσα», κυματιστή. Προϊστορικά ευρήματα σε τρεις λόφους αποδεικνύουν ότι οι θέσεις αυτές κατοικήθηκαν σε όλη τη διάρκεια της Εποχής του Χαλκού, από την Πρωτοελλαδική ως και την Ύστερη Μυκηναϊκή περίοδο. Τα νεολιθικά εργαλεία όμως που ανέφερε το 1908 ο C. Fredrich φανερώνουν δραστηριότητα σε χρόνους ακόμη πρωιμότερους.
Μόνο συστηματικές ανασκαφές θα αποκαλύψουν την ιστορία που παρεμβάλλεται ανάμεσα στα μυκηναϊκά χρόνια και τις αρχές του 5ου αιώνα π.Χ. όταν, αξιοποιώντας τη στρατηγική θέση του νησιού, η πόλη των Αθηνών δημιουργεί αποικία αθηναίων κληρούχων. Οι κληρούχοι, που παρέμεναν αθηναίοι πολίτες, οργάνωσαν τον Δήμο των «Αθηναίων των εν Ίμβρω» κατά τα πρότυπα της αθηναϊκής πολιτείας, ακολούθησαν το αττικό μηνολόγιο, ονόμασαν τον μεγαλύτερο ποταμό του νησιού Ιλισσό και χρησιμοποίησαν αθηναϊκούς τύπους στα νομίσματά τους. Δεν είναι τυχαίο ότι, το 1419, ο φλωρεντινός περιηγητής Buodelmonti βρήκε να αγοράσει στην Ίμβρο χειρόγραφο του Πλούταρχου. Ούτε ότι αναθηματικές επιγραφές του Δήμου της Ίμβρου βρέθηκαν στην Αγορά των Αθηνών και στο ιερό των Δελφών. Την Ίμβρο θα αποσπάσει από τη μητρόπολή της ο Σεπτίμιος Σεβήρος στις αρχές του 3ου αιώνα μ.Χ.
Ο σπουδαιότερος χώρος εγκατάστασης των Αθηναίων ταυτίζεται με το σημερινό Κάστρο. Στα βυζαντινά και τα νεότερα χρόνια το αρχαίο υλικό αξιοποιήθηκε ποικιλότροπα: σαρκοφάγοι έγιναν δεξαμενές για ύδρευση, επιγραφές ενσωματώθηκαν στο δάπεδο εκκλησίας κ.ο.κ. Ενδείξεις για κατοίκηση σε άλλες θέσεις βρέθηκαν τόσο στη βόρεια πεδιάδα όσο και στη νότια ακτή του νησιού. Στο νοτιοδυτικό άκρο της Ίμβρου τοποθετείται η θέση του αρχαίου Ναυλόχου, όπου λέγεται ότι υπήρχε πηγή με μαγικές ιδιότητες. Στην περιοχή Ροξάδο έχουν εντοπιστεί σημαντικά ερείπια που αποδίδονται είτε σε φρουριακή κατασκευή είτε σε τεχνητό φράγμα – δεξαμενή που εξυπηρετούσε τις ανάγκες της αρχαίας πόλης της Ίμβρου ή του ιερού των Μεγάλων Θεών. Γιατί οι αθηναίοι κληρούχοι μετέφεραν μεν τις θρησκευτικές παραδόσεις της πατρίδας τους αλλά ασπάστηκαν και τις τοπικές προελληνικές λατρείες: του Ερμή ως Ιμβράμου και Ορθάνη, των Μεγάλων Θεών ή Καβείρων, της Κυβέλης, της Ίσιδος και του Διόνυσου, που εδώ λατρευόταν ως χθόνιος.
Ερείπια και περιηγητές μας πληροφορούν για τις βυζαντινές θέσεις κατοίκησης στο νησί: Κάστρο, Αρασιά, Παλιόκαστρο, Πύργος Σχοινουδιού.
Τον 18ο αιώνα διαμορφώθηκαν τα οικιστικά σύνολα του νησιού όπως διατηρούνται ως σήμερα. Σπουδαίοι τεχνίτες, οι Ίμβριοι χτίζουν χωριά και εκκλησίες χρησιμοποιώντας την ντόπια ηφαιστειογενή πέτρα. Οι εκκλησίες ακολουθούν τον πρώιμο τύπο της τρίκλιτης ξυλόστεγης βασιλικής με μόνη ιδιομορφία τις εξωτερικές αντηρίδες. Στα πανηγύρια επιβιώνουν πανάρχαιες συνήθειες, όπως η θυσία βοδιών και οι προσφορές στους νεκρούς τον Δεκαπενταύγουστο.
Σήμερα, την ώρα που οι παροικίες των Ίμβριων μέσα και έξω από την Ελλάδα ακμάζουν, μαραζωμένο το ελληνικό στοιχείο του νησιού βρίσκεται αντιμέτωπο με τον κίνδυνο ολοσχερούς αφανισμού.